Краткий ответ

Optional-замыкание может отсутствовать как вызываемый объект: его тип имеет вид (() -> T)?. У замыкания, возвращающего Optional, само замыкание обязательно существует, но результат его работы может быть nil: его тип имеет вид () -> T?. Поэтому в первом случае проверяется наличие замыкания перед вызовом, а во втором вызов выполняется без такой проверки, после чего обрабатывается возвращённое значение.

Исторический контекст

Optional в Swift предназначен для явного представления отсутствия значения вместо неявных null-состояний и небезопасного обращения к ним. Тот же механизм применяется к функциям и замыканиям: отсутствие callback-а моделируется внешним Optional, а отсутствие результата — Optional внутри возвращаемого типа.

Такое разделение позволяет описывать разные контракты API. Например, callback может быть необязательным, а обязательный обработчик может сообщать, что результат операции не найден.

Постановка проблемы

Если перепутать эти типы, можно неверно определить место проверки. Для (() -> T)? опасно безусловно вызывать значение: самого замыкания может не быть. Для () -> T? проверка существования замыкания не нужна, но необходимо обработать возможный nil, возвращённый его телом.

Ошибка особенно вероятна в API с callback-ами: отсутствие обработчика и отсутствие результата операции — разные состояния. Их смешение приводит либо к лишним проверкам, либо к попытке вызвать отсутствующее замыкание.

Подробное решение

В типе (() -> T)? Optional оборачивает всю функцию. Значение находится в состоянии some, если замыкание назначено, и в состоянии nil, если callback отсутствует. Вызов через optional chaining выполняется только при наличии замыкания.

В типе () -> T? Optional является частью результата функции. Замыкание всегда можно вызвать, но его результат может быть some(T) или nil. Скобки важны: они показывают, что именно оборачивается — функция целиком или её возвращаемое значение.

let optionalCallback: (() -> Void)? = {
    print("завершено")
}
optionalCallback?()

let callbackReturningOptional: () -> String? = {
    nil
}
let result = callbackReturningOptional()
print(result == nil)

В первом случае ?() — это optional chaining: тело callback-а не выполняется при nil. Во втором случае вызов происходит всегда, а nil появляется как результат работы замыкания.

Если API требует гарантированно существующее замыкание, Optional обычно нужно обработать на границе вызова: выполнить его условно, извлечь через binding или подставить замыкание по умолчанию. Выбор зависит от контракта: подстановка значения по умолчанию меняет семантику отсутствующего callback-а, поэтому она допустима только когда это действительно ожидаемое поведение.

Следует также отличать отсутствие callback-а от callback-а, который возвращает nil. Это разные уровни состояния: в первом случае нечего вызывать, во втором вызов состоялся, но результат отсутствует.

Ситуация из практики

Сервис принимает необязательный обработчик завершения операции. Если обработчик не передан, операция всё равно должна завершиться без побочного действия. Здесь подходит optional-замыкание: отсутствие callback-а является нормальным состоянием, а условный вызов не требует фиктивного обработчика.

Другой метод получает обязательное замыкание, которое ищет значение и может его не найти. В этом случае нужен тип () -> T?: операция всегда запускается, а nil означает отсутствие найденного результата.

Можно было бы передавать пустое замыкание вместо nil, но это стирает различие между отсутствующим обработчиком и явно назначенным обработчиком без действий. Условный вызов optional-замыкания сохраняет исходный контракт и не создаёт лишних объектов или неявных соглашений.

Что кандидаты часто упускают

Что произойдёт при вызове optional-замыкания через optional chaining, если оно отсутствует?

Замыкание не будет вызвано, а выражение optional chaining даст отсутствие результата. Для callback-а, возвращающего Void, это выражение концептуально имеет Optional-результат, хотя при использовании отдельной строкой его обычно не обрабатывают. Исключения не возникают только из-за того, что callback равен nil.
Можно ли считать optional-замыкание и замыкание, возвращающее Optional, взаимозаменяемыми?

Нет. Это разные типы с разными контрактами и разным расположением Optional. Функция, ожидающая (() -> Int)?, принимает либо отсутствующий callback, либо существующий callback, возвращающий Int; функция типа () -> Int? требует существующий callback, который сам может вернуть nil.
Как передать optional-замыкание туда, где ожидается обычное замыкание?

Сначала нужно определить поведение при отсутствии callback-а: условно выполнить логику только при наличии, извлечь замыкание через binding или заменить его заранее заданным callback-ом по умолчанию. Простое неявное преобразование из (() -> T)? в () -> T небезопасно, потому что Optional может содержать nil.